佟拉嘎編著的《中級有機化學--原理與反應(普
通高等教育十三五規劃教材)》是在近五年高年級本
科生和低年級碩士生《高等有機化學》課程教學工作
的基礎上，結合目前普通工科院校定位與培養特色編
著而成，全書共14章。編寫時注重與《基礎有機化學
》的銜接，內容方面注重概括、總結、提高、充實、
擴展。
全書注重基本內容的全面性和繫統性，力求敘述
精煉，共提供各類化學反應及實例900多條，結合作
者自身經歷，對一些反應方法與技巧進行了評述。
本書可供高等學校化學、化工、制藥、材料、環
境、應用化學專業師生、研究生學習參考，也可供相
關行業專業技術人員學習、參考使用。

第1章 自由基反應
1.1 自由基結構和穩定性
1.1.1 自由基的結構
1.1.2 自由基的穩定性
1.2 烷烴自由基取代反應
1.2.1 鹵代反應機理
1.2.2 鹵代反應的速度決定步驟
1.2.3 不同烷烴的鹵代反應
1.2.4 其他鹵素的鹵代反應
1.3 烯丙位和苄位氫的鹵代
1.4 自由基加成和加聚反應
1.4.1 自由基加成反應
1.4.2 自由基加聚反應
1.5 烷基自由基的其他反應
1.5.1 自由基偶聯反應
1.5.2 歧化、奪取、重排等反應
1.5.3 烷基自由基對烯烴的加成
1.5.4 酮醇縮合反應
1.5.5 烷基自由基熱裂解反應
1.6 有機自由基反應展望
第2章 親電加成反應
2.1 鹵素與雙鍵的親電加成反應
2.1.1 親電加成反應概述
2.1.2 取代基對加成速度的影響
2.1.3 親電加成反應的立體化學
2.1.4 親電加成的反應機理
2.2 氫鹵酸對雙鍵的親電加成
2.2.1 鹵化氫親電加成反應的方向性
2.2.2 鹵化氫親電加成的立體化學
2.2.3 鹵化氫親電加成的反應機理
2.3 烯鍵其他親電加成
2.3.1 與二鹵化物的加成
2.3.2 酸催化水合反應
2.3.3 次鹵酸的加成
2.3.4 硼氫化氧化反應
2.3.5 羥汞化一脫汞反應
2.3.6 碳正離子的加成
2.3.7 烯烴加成反應總結
2.4 三鍵的親電加成
2.5 共軛二烯類的親電加成
第3章 芳環上的親電取代反應
3.1 芳環上親電取代反應的機理
3.1.1 π-配合物和σ-配合物
3.1.2 動態同位素效應
3.2 常見苯環親電取代反應
3.3 取代苯環的反應活性
3.3.1 苯環上取代基的定位效應
3.3.2 二取代苯的定位規則
3.3.3 苯環上離去基團效應
3.4 親電取代反應在現代有機合成中的應用舉例
3.4.1 強親電試劑
3.4.2 中強親電試劑
3.4.3 弱親電試劑
3.5 其他芳烴親電取代反應
3.5.1 萘的親電取代反應
3.5.2 聯苯型化合物的親電取代
第4章 協同反應
4.1 離域π鍵與共軛分子結構
4.1.1 σ-π分離與π電子近似
4.1.2 變分原理及線性變分法
4.1.3 休克爾(Huckel)分子軌道法
4.1.4 休克爾分子軌道法對1，3-丁二烯的處理
4.1.5 休克爾(Huckel)分子軌道法對共軛體繫處理的一般結果
4.2 Diels-Alder反應
4.2.1 Diels-Alder反應及機理
4.2.2 Diels-Alder反應物活性
4.2.3 Diels-Alder反應的立體化學
4.2.4 Diels-Alder反應在有機合成中的應用
4.3 1，3-偶極環加成反應
4.4 烯烴的[2+2]環加成反應
4.5 碳烯對不飽和鍵的環加成
4.6 電環化與σ-遷移反應
4.6.1 電環化反應及機理
4.6.2 σ-遷移反應及機理
第5章 氧化還原反應
5.1 還原反應
5.1.1 催化加氫
5.1.2 用金屬還原
5.1.3 其他化學還原劑
5.2 氧化反應
5.2.1 烴的氧化
5.2.2 醇的氧化
5.2.3 酚、芳胺的氧化
5.2.4 羰基化合物的氧化
5.2.5 胺的氧化
第6章 羰基的親核加成反應
6.1 不可逆的親核加成
6.1.1 氫負離子對羰基的親核加成
6.1.2 Cannizzaro反應
6.1.3 與金屬有機化合物的反應
6.1.4 Rearmatsky反應
6.1.5 與金屬炔化物的加成
6.1.6 Witting反應
6.2 可逆的親核加成
6.2.1 氫氰酸和亞硫酸氫鈉的加成
6.2.2 半縮醛和縮醛的生成
6.3 加成-消去反應
6.3.1 與氨衍生物的反應
6.3.2 縮合反應
6.3.3 Knoevenagel縮合
6.3.4 Mannich反應
6.3.5 安息香縮合
6.4 α，β-不飽和醛、酮的共軛加成和插烯作用
第7章 羰基碳上的親核取代反應
7.1 羧酸衍生物反應活性
7.2 與金屬有機化合物反應
7.3 酯的水解、酯化和酯交換
7.3.1 酯的堿性水解
7.3.2 酯的酸性水解和酯化
7.3.3 酯交換反應
7.4 酯縮合反應
7.4.1 Claisen酯縮合反應
7.4.2 交叉酯縮合反應
7.5 酮與酯的縮合反應
7.6 Darzen縮合和Perkin反應
7.6.1 Darzen縮合
7.6.2 Perkin反應
7.7 Michael加成反應和Robinson環化反應
7.8 活潑亞甲基化合物的反應
第8章 分子重排反應
8.1 從碳原子到碳原子的重排
8.1.1 Wagner-Meetwein重排
8.1.2 片哪醇重排
8.1.3 Demvanov重排
8.1.4 Semipinacol重排
8.1.5 二苯羥乙酸重排
8.1.6 Favorskii重排
8.1.7 Arndt-Eistert-Wolff重排
8.2 從碳原子到雜原子的重排
8.2.1 Beckmann重排
8.2.2 Hofmann重排
8.2.3 Curtius重排
8.2.4 Schmidt重排
8.2.5 Lossent重排
8.2.6 Byayer-Villiger重排
8.3 從雜原子到碳原子的重排
8.3.1 Stevens重排
8.3.2 Sommelet-Hauser重排
8.3.3 Smiles重排
8.4 苯環上的重排
8.4.1 Fties重排
8.4.2 聯苯胺重排
8.4.3 Claisen重排
8.4.4 羥胺重排
8.5 其他重排反應
8.5.1 烯烴的順反異構
8.5.2 重氮烯的重排
8.5.3 環氧乙烷衍生物的重排
8.5.4 烯基丙烯基醚的重排(Claisen重排)
8.5.5 醛、酮與重氮烷反應
第9章 金屬有機化合物的反應
9.1 有機鎂試劑的反應
9.1.1 有機鎂試劑與羰基化合物的加成反應
9.1.2 有機鎂試劑與環氧化合物的反應
9.1.3 有機鎂化合物與鹵代烴反應(偶合反應)
9.2 有機鋰或有機銅鋰試劑的反應
9.2.1 有機鋰試劑與羰基化合物的加成反應
9.2.2 有機銅鋰試劑的反應
9.3 有機鈉化合物的反應
9.3.1 醇鈉的制備與性質
9.3.2 Wurtz反應
9.3.3 炔鈉(鋰)與鹵代烴反應
9.4 有機鋅化合物的反應
9.5 有機鎳和有機銅絡合物的偶合反應
**0章 飽和碳原子上的親核取代反應
10.1 鹵代烷的親核取代反應機理
10.1.1 雙分子親核取代反應(SN2)
10.1.2 單分子親核取代反應(SN1)
10.2 烴基結構對SN1和SN2反應的影響
10.2.1 烴基結構對SN1反應速率的影響
10.2.2 烴基結構對SN2反應速率的影響
10.3 離去基團對SN1和SN2的影響
10.4 親核試劑的親核性對SN1和SN2的影響
10.5 溶劑對SN1和SN2反應的影響
10.6 分子內親核取代(鄰基效應)
10.7 芳鹵化合物親核取代反應
10.7.1 芳鹵化合物親核取代反應
10.7.2 芳鹵化合物親核取代反應機理
10.8 親核取代反應在有機合成中的應用
10.9 親鹵反應的機理
**1章 消除反應
11.1 β-消除反應的方向
11.2 β-消除反應的機理
11.2.1 E1反應機理
11.2.2 E2反應機理
11.2.3 E1CB反應機理
11.3 影響消除反應和取代反應的因素
11.3.1 烴基結構的影響
11.3.2 親核試劑的影響
11.4 β-消除反應的立體化學
11.5 其他β-消除反應
11.5.1 涉及環狀過渡態的β-消除
11.5.2 其他消除反應
**2章 元素有機化學初步
12.1 有機含硫化合物
12.1.1 分類
12.1.2 硫醇和硫酚
12.1.3 硫醚
12.1.4 磺酸
12.1.5 亞砜和砜的制備
12.1.6 芳磺酰胺簡介
12.2 有機含磷化合物
12.2.1 分類
12.2.2 烷基膦的結構
12.2.3 有機磷化合物的性質及應用
12.3 有機含硅化合物
12.3.1 分類與結構
12.3.2 有機鹵硅烷的制備
12.3.3 有機烷氧基硅烷的制備
12.3.4 有機鹵硅烷的性質
12.3.5 有機硅化合物在合成中的應用
12.3.6 有機硅化合物在偶聯劑領域的應用
12.3.7 硅油、硅橡膠、硅樹脂簡介
**3章 生命有機化學基礎
13.1 萜類和甾族化合物
13.1.1 萜類化合物
13.1.2 甾族化合物
13.2 碳水化合物
13.2.1 單糖
13.2.2 二糖
13.2.3 三糖
13.2.4 環糊精
13.2.5 多糖
13.3 氨基酸、蛋白質和核酸
13.3.1 氨基酸
13.3.2 多肽和蛋白質
**4章 綠色化學簡介
14.1 綠色化學產生的背景
14.2 綠色化學的涵義
14.3 綠色化學的特點
14.3.1 原子經濟性
14.3.2 原料綠色化
14.3.3 催化劑綠色化
14.3.4 溶劑綠色化
14.3.5 產品綠色化
14.4 綠色化學的目標
參考文獻