●第1章 有機化學研究的基本概念和理論
1.1 化學鍵
1.1.1 共價鍵強度
1.1.2 σ鍵的給電子性質和接受電子性質
1.2 雜化與電負性的關繫
1.3 分子軌道理論與原子(或分子)軌道的線性組合
1.4 控制化學反應的三種效應
1.4.1 立體效應
1.4.2 電子效應
1.4.3 立體電子效應
1.5 一些反應中的立體電子效應
1.5.1 取代反應中的立體電子效應
1.5.環內碳正離子親核加成的立體電子效應
1.5.3 烯烴環氧化反應的立體電子效應
1.5.4 Baeyer-Villiger反應的立體電子效應
1.6 共軛效應
1.6.1 共軛效應的定義
1.6.2 共軛效應的分子軌道描述
1.6.3 共軛效應存在的物理證據
1.7 負共軛效應
1.7.1 負共軛效應的分子軌道描述
1.7.2 負共軛效應實例
1.8 特殊的負共軛效應:異頭效應
1.8.1 環狀化合物的環外異頭效應
1.8.2 含氮雜環體繫的異頭效應
1.8.3 肼和過氧化氫分子中的異頭效應:鄰位交效應
1.8.4 DNA中磷酸二酯的異頭效應
1.8.5 羧酸和羧酸酯中的異頭效應
1.9 有機化合物中的三中心鍵
1.10 軟硬酸堿理論
1.10.1 基本概念
1.10.2 軟硬酸堿理論的前線軌道理論解釋
1.10.3 軟硬酸堿理論的Klopman-Salem方程解釋
1.10.4 HSAB原理在化學反應選擇性問題上的應用
1.11 關環反應的Baldwin規則
1.11.1 關環反應類型的命名
1.11.2 sp3雜化碳及相關體繫
1.11.3 sp2雜化碳及相關體繫的關環反應
1.11.4 sp雜化碳繫統:直線炔烴的環化反應
1.11.5 關環規則的例外情況
1.11.6 關環反應規則總結
習題
第2章 構像分析
2.1 鏈狀化合物的構像分析
2.1.1 烷烴的構像
2.1.2 烯烴的構像
2.1.3 烯烴化合物內的A(1,2)、A(1,3)和π-相互作用
2.1.4 一些簡單烯烴分子的典型構像
2.1.5 其他體繫中的烯丙張力
2.1.6 烯丙張力對化學反應影響的實例分析
2.1.7 酰胺中的烯丙張力
2.1.8 烯丙張力與手性烯醇鹽設計
2.2 環狀體繫的構像
2.2.1 環狀化合物中的張力
2.2.2 環丙烷
2.2.3 環丁烷
2.2.4 環戊烷
2.2.5 環己烷
2.2.6 雜原子取環
2.2.7 雙環體繫的構像
2.2.8 直立與平伏取代基的反應活性
2.2.9 環庚烷和環辛烷
2.3 雙環體繫的構像傳遞
2.4 扭轉效應
2.4.1 過渡態構像的穩定因素
2.4.2 扭轉效應對烯烴加成反應立體選擇性的影響實例
2.4.3 環己酮的立體選擇性負氫還原反應
2.5 Curtin-Hammett原理
習題
……
第3章 烯烴的加成反應
第4章 周環反應
第5章 有機化合物的酸堿性
第6章 羰基化合物的加成與烯醇化
第7章 碳正離子
第8章 卡賓
第9章 有機硅化學
第10章 有機光化學